《钻石王老五1986》是由曾励珍执导，吴启华,毛舜筠,蓝洁瑛,吴镇宇,刘美娟,商天娥,鲍方,夏萍等主演的一部港剧。主要讲述了：钻石王老五向丹(吴启华)行年三十，尚未娶妻，性恪木讷古板，家人焦急不已，纷纷为他介绍，希望他能早日成家立室。向丹有一妹向冬(刘美娟)，性格向丹刚刚相反，事事自主独立，在感情路上又会否事事顺利？